Hace un par de años se corrían carreras con largada y llegada en el parador de Nativa, que queda cerca de la ruta 60, al norte de la ciudad de Pan de Azúcar. Desde allí hacia el oeste se accede al trillo del cerro Betete (o lo que vaya quedando...) y hacia el norte del parador había un lindo trillo en subida por el que se llegaba al camino del Abra de Castellanos que te lleva también al oeste. Para el otro lado (este) te lleva a los caminos vecinales por donde se corría la Calera del Rey. Por allí también se ha corrido el Rally de Minas.
Hacia el sur de Nativa, hay caminos que te llevan a Pueblo Gerona y Nueva Carrara.
Por la ruta 12, al norte de la 9, llegás a Pueblo Edén desde donde también se largaban carreras y había unos trillos bien movidos saliendo de Edén hacia el oeste.
Desde San Carlos contra la ruta 9 salen algunos trillos al norte paralelos a la ruta 39 donde también se corría La Carolina. Más al norte por la 39 tenés trillos y caminos vecinales que suben a los molinos en Los Caracoles y hace poco anduvieron por ahí unos "expedicionarios" del foro que subieron al cerro Catedral.
Si tenés como desplazarte desde la ciudad de Maldonado, no hay que ir muy lejos para encontrar lindos lugares.
Cerca de la ciudad, el Lussich y la zona de Lapataia te dan para pedalear con ganas.